Planejador de Evento de Nova York, Michael Cove tem um negócio a funcionar e não há tempo para um relacionamento. Especialmente quando todos ao seu redor, ele vê a dor causada pelo fracasso inevitável dessas relações. Ele prefere passar seu tempo planejando celebrações para os outros, procurando apenas a aventura ocasional quando a necessidade de empresa se tornar muito grande.

Mas quando um cliente rico exige que pinturas escuras e sombrias do seu neto ser usado para decorar a sua festa de Natal, ele visita o artista em seu loft e descobre uma atração inesperada para moderno hippie com aroma de patchouli.

Artista e benfeitor Jude Kendrick tem suas razões para não gostar de Natal, e prefere se retirar sozinho em seu loft para os feriados. Embora ele não está disposto para uma visita de um planejador de festas, ele não pode negar o calor que acende entre eles no momento em que se encontram. 

Eles não têm nada em comum exceto a solidão das férias. Pode o Michael levantar o ânimo do Jude mal-humorado? E Jude convencer Michael a arriscar seu coração?